O início da Ordem da Santa Cruz começa com a fundação do Mosteiro de Santa Cruz de Coimbra nos anos de 1131-1132.

Esta comunidade nasceu do esforço conjunto de alguns clérigos da sé local: o Arcediago D. Telo e os Cónegos D. João Peculiar e D. Teotónio. Animava-os o desejo de renovação do Cabido. Contudo, não sendo possível fazê-la no seu interior, optaram por fundar um monasterium, onde se concretizasse o ideal da vita apostolica do clero, que Telo e Teotónio tinham observado em viagens à Terra Santa e no Sul de França, no âmbito da reforma gregoriana (reforma interna da Igreja promovida pelo Papa Gregório VII).

Conhecedor deste projeto, o futuro primeiro Rei de Portugal, D. Afonso Henriques, recém-instalado em Coimbra, quis com eles colaborar, oferecendo-lhes o terreno dos Banhos Reais para edificarem a sua igreja e o seu mosteiro. Era fora das muralhas da cidade, num lugar abundante em águas e já densamente povoado e de grande circulação, à beira da estrada que ligava Braga e o Porto às cidades de Santarém e Lisboa. Havia no local uma velha ermida da invocação de Santa Cruz, nome que adotaram para a sua nova fundação.

A construção iniciou-se a 28 de junho de 1131 e a vida comunitária foi inaugurada a 24 de fevereiro de 1132. Uma velha tradição diz serem 12 os primeiros membros, escolhidos entre o clero. Além de seguirem a Regra de Santo Agostinho, escolheram também as Constituições e Usos dos Cónegos Regrantes de São Rufo de Avinhão, redigidas no princípio desse século pelo Abade Letberto e caracterizadas pelo seu tom moderado nas exigências e práticas da disciplina.

Elegeram para primeiro Prior a D. Teotónio. Compunham esta comunidade cónegos e conversos, ao lado da qual, em um anexo, pouco depois, se estabeleceu uma comunidade feminina de cónegas, de número mais reduzido, sob a supervisão do mesmo prior.

O pequeno grupo inicial rapidamente foi crescendo, não sem algumas dificuldades, sobretudo movidas pelos cónegos da sé e pelo seu bispo, que não aceitaram bem esta dissidência desafiadora e que atraía tanto as atenções. Foi para ultrapassar estes primeiros obstáculos que D. Telo se dirigiu à corte papal, então estacionada em Pisa, a pedir a proteção da Santa Sé e a isenção canónica, a fim de que o novel Instituto não fosse incomodado ou aniquilado. A 26 de maio de 1135, conseguiu alcançar de Inocêncio II um breve com aqueles privilégios.

Quando D. Telo faleceu (em 1136), estavam lançados os fundamentos e garantido o apoio continuado de D. Afonso Henriques que, em 1139, se tornava Rei de Portugal: ao Mosteiro de Santa Cruz, que frequentemente visitava e do qual, igualmente, se reivindica fundador, vai concedendo inúmeros privilégios, isenções e benefícios: dota-o de muitos bens materiais e faz dele o seu mais importante centro de apoio diplomático e intelectual na consolidação da independência do país e na construção do Estado. Procura aí alguns dos seus melhores colaboradores, como D. João Peculiar, seu enviado à corte papal sete vezes, e de quem fará Bispo do Porto (1136-1138) e Arcebispo de Braga (1138-1175), ou o Prior D. Teotónio, seu conselheiro espiritual. Nele escolhe a sua sepultura e a de toda a sua família, indicando desta forma a canónica regrante coimbrã como a instituição religiosa da sua predileção.